Dirigência em Aromáticos

Visão Geral

A dirigência em reações aromáticas refere-se à preferência de um substituinte entrar em uma posição específica do anel aromático durante uma reação química. Isso é influenciado pela natureza do substituinte e pela orientação eletrônica e estérica do anel aromático.

Resumo

Dirigência

É a preferência de um substituinte entrar em uma posição específica em um anel aromático durante uma reação.

Efeitos Eletrônicos

Grupos doadores de elétrons dirigem os substituintes para as posições orto e para e o grupo retirador de elétrons dirige para a posição meta.

Efeitos Estéricos

A presença de substituintes volumosos pode influenciar a dirigência, impedindo certas posições de reação.

Importância de Estudar esse Tema
Compreender a dirigência é fundamental para prever a posição de substituição em reações aromáticas, permitindo a síntese controlada de compostos específicos.

Nota & Anota

Na nitração do tolueno (metilbenzeno), o grupo metila é um doador de elétrons. Isso dirige o grupo nitro para a posição orto e para.

Na bromação do anisol (metoxibenzeno), o grupo metoxi é um doador de elétrons, mas também é volumoso. Portanto, o grupo bromo é dirigido para a posição para, evitando estéricos entre os grupos substituintes.

Compreender a dirigência é essencial para interpretar reações aromáticas e planejar sínteses eficientes.